Ricostruita all’inizio del XVII secolo, questa chiesa sorge sui resti di una precedente struttura medievale. All’interno, si possono ammirare opere scultoree di grande valore, tra cui un gruppo marmoreo raffigurante la Sacra Famiglia, considerato la prima opera presepiale siciliana.

La Chiesa Maria Santissima Annunziata, nella sua attuale configurazione, risale ai primi anni del XVII secolo, essendo stata edificata sui resti di una chiesa medievale precedente. La costruzione della nuova basilica iniziò grazie all’impegno del cappellano Don Giuseppe Ciuffo.

All’interno, la chiesa presenta una pianta basilicale con tre navate, suddivise da colonne con archi centrici e coperte da volte a botte. L’esterno è caratterizzato da una cupola in maiolica azzurra, che si erge su un alto tamburo ottagonale, sovrastata da un cupolino visibile nel panorama urbano. La facciata principale è adornata da un portale datato 1634, affiancato da due portali minori.

Il complesso è preceduto da un giardino, accessibile tramite un portale settecentesco ornato da un’Annunciazione in stucco. L’accesso al giardino è garantito da una scala a duplice rampa di origine medievale.

In passato, la chiesa ospitava opere d’arte di grande valore, come le tele di Vincenzo La Barbera e dipinti attribuiti alla scuola di Novelli, attualmente conservati nel Duomo. Un gruppo marmoreo raffigurante la Sacra Famiglia, opera del palermitano Andrea Mancino (Madonna col Bambino, 1494) e del carrarese Francesco Li Maistri (San Giuseppe, 1515), è ancora presente all’interno, in una grotta artificiale a destra del transetto. Questa scultura è considerata la prima opera presepiale siciliana.

Un Crocifisso in ebano, donato dal Re Alfonso di Castiglia e ritenuto miracoloso, era anch’esso un tempo presente nella chiesa.